Cygwin, безусловно, занятная вещь. Всяко лучше, чем просто git bash, хотя бы за разнообразие пакетов. Практически всё, что есть в популярных дистрибутивах линукса, было портировано для Cygwin.
Я пользовалься им много лет, регулярно страдая от косяков и трудностей с шаг-вправо-шаг-влево-побег. Это не виртуальная машина, поэтому при сборке дополнительных пакетов, которых нет в дистрибутиве, то и дело налетал на грабли. То собранные пакеты отказывались собираться, то не работали как надо.
В конечном итоге, когда в Майкрософте стали на путь примирения с Линуксом и анонсировали превью для Windows Subsystem for Linux, я с радостью снёс Cygwin и с тех пор первым делом на любом компьютере поднимаю WSL+Ubuntu.
Если вы ищете полноценный набор линуксовых утилит для виндового окружения, от всей души рекомендую WSL. Это стабильная, надёжная среда с полноценными дистрибутивами линукса, в которых работает 99.9% существующего ПО. Да, пару раз мне удавалось довести WSL до синего экрана смерти, но по сравнению с теми подводными камнями, на которые довелось напарываться в Cygwin, это такие мелочи! Главное, что в WSL полноценный линукс, со всеми компиляторами, библиотеками и системными вызовами. Я пользуюсь уже более 5 лет и очень доволен.
UPD
Я пользуюсь WSL-1, ибо это нашлёпка над виндоуз, как Cygwin, только лучше - более полная реализация системных вызовов, выше стабильность. Нативная работа с файловой системой Windows и сетью. WSL-2 сделали как виртуальную машину, в ней работает 100% линуксовых функций, даже докер, но я так и не освоил монтирование виндовых разделов и подключение X-сервера. Когда пробовал WSL-2, мне показалось, что с виндовыми файловыми разделами работает медленнее, чем WSL-1, поэтому разбираться не стал, остался в первой версии.