В общем случае никак. Возможные пути обхода:
1. Выводит ли сервер список файлов, если перейти "http://www.example.com/dir/"
2. Получить список, спарсив информацию откуда-нибудь.
3. Самый надежный - какое-нибудь API, которое отдаст список.
Обновление
Если сервер подконтрольный вам, то почему бы не реализовать API?
Если картинки добавляются разными способами, можно по крону запускать индексатор. Но это порождает проблемы неактуальных данных.
Если нужно четко знать количество картинок и не ограничивать себя в работе с ними, необходимо любые действия производить через API, которое будет все контролировать.